Тотнъм продължава да търси нов треньор, а погледите на ръководството основно са насочени към Италия. Първоначално изборът на "шпорите" бе Юлиан Нагелсман, но той преминава в Байерн (Мюнхен). След това опитите им да вземат наставника на Аякс Ерик Тен Хаг също претърпяха неуспех, като той стана шампион на Нидерландия и подписа нов договор. 

Сега лондончани се опитват да привлекат специалист от Апенините. Те са се свързали с наставника на Аталанта Джан Пиеро Гасперини. Той обаче няма желание да напуска Италия, след като превърна тима във фактор в Серия А и Шампионската лига. Гасперини иска да продължи работата си в Бергамо.

Ръководството на Тотнъм е провело разговор и с Маурицио Сари, но първоначалните дискусии не са довели до разбирателство. Очакваше се Сари да поеме Рома, но изненадващо римляните назначиха Жозе Моуриньо. 

Според "Кориере дело Спорт" от Тотнъм дори са се свързали с Антонио Конте, който изведе Интер до първа титла от 11 години. Към него все още не е отправена оферта,но изданието твърди, че двете страни са провели ползотворен разговор.