Димитър Пенев поставя своебразен световен рекорд с петото си назначение за треньор на ЦСКА. Три пъти досега Стратега е водил "червените" като официален първи наставник и веднъж по съвместителство.

Между 1985 и 1991 година той пише златни страници в историята на клуба с 3 шампионски титли, 3 купи на България, полуфинал за КНК, но най-вече с раждането на най-великата генерация в българския футбол, начело с триото Стоичков-Пенев-Костадинов.

Вторият му престой започва през лятото на 1998 година в края на ерата "Мултигруп". ЦСКА се представя силно в Купата на УЕФА, където отстранява три отбора и стига до мачове с Атлетико Мадрид на Ариго Саки. Пената печели и Купата на България, но остава едва на пето място в шампионата. През този сезон налага в състава Мартин Петров, Стилиян Петров, Димитър Бербатов и Владимир Манчев, които впоследствие се превръщат в гръбнак на националния отбор.

През лятото на 1999 година Любо Пенев става президент на ЦСКА и за един полусезон Стратега е подчинен на племенника си. В края на годината обаче клубът е преобразуван в акционерно дружество, а мажоритарен собственик става Васил Божков. След първите два кръга на пролетния полусезон на 2000 година Пената е прогонен заради две поредни загуби (от Нефтохимик и Велбъжд). Той обаче успява да победи на "Армията" Левски на Люпко Петрович и Чорни с 1:0 и след този мач ЦСКА излиза начело в класирането.

През 2008 година след "Лицензгейт" и напускането на Стойчо Младенов президентът Александър Томов хвърля Пенев да спасява потъващия кораб. С разпродаден отбор и голобради момчета той стига до успех за Суперкупата на България над Литекс. Въпреки преходния период за клуба, Пенев го държи на върха в "А" група цяла есен и чак в 15-ия кръг след равен с Локомотив Мездра сдава първото място на Левски. През зимата "Титан АС" става собственик в Борисовата градина и още след първия мач за Купата на България (загуба от Пирин) освобождава Стратега и слага на негово място племенника му Любослав.

Твърде скоро обаче "Титан" пак опира до услугите на Пенев-старши. След тоталния провал с Йон Андоне през пролетта на 2010 година собствениците решават да заложат на неопитния Адалберт Зафиров. Той се справя добре, но няма лиценз и след месец Пената е назначен за треньор, а Зафиров за главен мениджър. ЦСКА завършва първенството на второ място, а "Титан" се спира на Павел Дочев, което слага край на четвъртия период на Пенев на треньорската скамейка при "червеинте".