Йосиф Миладинов направи мечтан дебют на олимпийски игри. Само на 18 години българинът стигна до участие на финал на 100 метра бътерфлай в Токио, след като завърши втори в първия полуфинал с 51.06 секунди, победен единствено от олимпийския първенец на 200 метра бътерлай и европейски шампион от Будапеща 2021 Крищоф Милак, който спечели с 50.31 секунди. Това е първи финал за България на олимпийски игри в плуването от 33 години.  

Миладинов влезе сред най-добрите осем с четвърти резултат. Най-бърз преди финала беше световният рекордьор Каелъб Дресел (САЩ) с нов олимпийски рекорд от 49.71 секунди. Преди Миладинов е още швейцарецът Ное Понти с 50.76 секунди. Финалът е утре в 4:30 часа българско време. 

За последно България е имала олимпийски финалист в плуването на Игрите в Сеул през далечната 1988 година. Тогава Таня Богомилова печели първата и единствена до момента за България титла в “синия” спорт – на 100 метра бруст, а Антоанета Френкева извоюва още два медала – сребърен на 100 метра бруст и бронзов на 200 метра бруст. 

Освен това на Игрите в Сеул Богомилова стига до финал и на 200 метра бруст, където завършва четвърта. На същия форум България има още един индивидуален финалист в плуването – това е Антоанета Струменлиева, която се нарежда осма на 800 метра свободен стил. Успешното представяне на страната ни допълва финалът в женската смесена щафета на 4 по 100 метра – Бистра Господинова, Таня Богомилова, Невяна Митева и Наташа Христова, която завърша на шеста позиция. 

С днешното си класиране на финала Миладинов става първият ни представител при мъжете, който ще може да се бори за медал.

Извън басейна последните най-успешни плувания на роден спортист на форум под петте преплетени кръга са на Петър Стойчев в открити води - шесто място в Пекин през 2008 г. и девето в Лондон през 2012 г. 

2021 година безспорно е най-успешната в кариерата на Йосиф Миладинов. През май той спечели сребърен медал на 100 метра бътерфлай на Европейското първенство за мъже в Будапеща с нов национален рекорд от 50.93 секунди – това беше и историческо първо отличие на български плувец при мъжете на 50-метров басейн на континентален форум. По-рано през юли 18-годишният пловдивчанин се окичи с два златни медала на Европейското първенство за юноши в Рим – на 50 и 100 метра бътерфлай.