Милан влезе в групите на Лига Европа по възможно най-драматичния начин. Италианският гранд елиминира Рио Аве след 24 дузпи! В редовното време срещата завърши 1:1, а португалците водеха до самия край на продълженията, но техен футболист направи дузпа, от която Хакан Чалханоглу изравни. При дузпите домакините на три пъти пропуснаха да решат всичко в своя полза и бяха наказани. Двата тима изпълниха общо 24 дузпи, последната от които бе спасена от Джанлуиджи Донарума и феновете на Милан си отдъхнаха.

Рио Аве участваше едва за 4-и път в евротурнирите, но заслужаваше да елиминира един от най-големите клубове на Стария континент. В най-важните моменти обаче нервите на португалците не издържаха и "росонерите" се измъкнаха.

В предишните два кръга Милан елиминира Шамрок Роувърс и Бодьо/Глимт, а освен това стартира и с две победи в Серия "А". В три от тези мачове тимът на Стефано Пиоли не получи гол и показа, че се намира в доста добра форма. 

Пиоли не можеше да разчита на Златан Ибрахимович, който е под карантина, а Анте Ребич беше наказан. За разлика от двубоя срещу Бодьо/Глимт, когато атаката предвождаше Лоренцо Коломбо, днес от първата минута започна Даниел Малдини. Синът на Паоло Малдини, който скоро ще навърши 19 години, се чувства по-удобно зад нападателя, но този път действаше в по-предни позиции. 

Саму Кастийехо, Хакан Чалханоглу и Алексис Салемакерс оформиха офанзивното трио зад Малдини, а двойка вътрешни халфове бяха Исмаел Бенасер и Франк Кесие. На пейката останаха Сандро Тонали и Браим Диас.

Рио Аве показа, че не е за подценяване, като отстрани турския гранд Бешикташ. Португалците също излязоха подредени в 4-2-3-1, с бившия нападател на ЦСКА Бруно Морейра, подкрепян от Лукас Пиасон, Карлос Мане и Диего Лопес. Двубоя пропуснаха десният бек Жунио и нападателят Ронан.

Португалците бяха активни в началните минути и дадоха да се разбере, че ще окажат сериозна съпротива на именития си противник. Защитникът на Милан Симон Кяер пък опита да прехвърли вртаря на домакините от собствената си половина, но остана далеч от истината. Силният вятър пречеше и на двата отбора. "Росонерите" разчитаха на продължителни разигравания, но така не изненадваха защитата на Рио Аве.

По-хубавите атаки на домакините бяха по десния фланг, но и те не носеха достатъчно острота. От другата страна Кастийехо често губеше топката, а Чалханоолу беше незабележим. В 41-ата минута Карлос Мане можеше да открие резултата в полза на Рио Аве, но Джанлуиджи Донарума внимаваше. Малко след това Тео Ернандес влезе на скорост в наказателното поле, но беше блокиран.

На почивката Кастийехо логично беше заменен от Браим Диас, а в 51-ата минута Милан излезе напред в резултата. След центриране от корнер топката не беше добре изчистена и попадна на крака на Салемакерс, а белгиецът с плътен шут я прати във вратата. Последва период на доминация на италианците, но те не съумяха да решат нещата в своя полза.

Браим Диас най-много затрудняваше защитата на Рио Аве, но след 65-ата минута домакините започнаха да пресират високо и това смути Милан. В 72-ата минута влезлият малко по-рано Франсиско Жерладеш получи пас в наказателното поле от Пиасон и с бомбен изстрел под гредата изравни. Ситуацията за "росонерите" можеше да стане още по-неприятна, но реферът Хил Мансано пожали Тео Ернандес и не му показа втори жълт картон.

До края на редовното време най-доброто положение се откри пред Чалханоглу, но неговият силен изстрел беше избит в корнер. Домакините също бяха близо до победата, но Никола Ямбор шутира в аут.

Продълженията започнаха сензационно - с втори гол за рио Аве. Негов автор стана друга резерва - Дала Желсон. Той потърси двойно подаване със свой съотборник, но топката се върна при него от крака на Кесие, а диагоналният изстрел на анголския футболист матира Донарума. 

До края на първото продължение Милан създаде само едно голово положение, при което Чалханоглу стреля от фаул, но Павел Кешек изби в корнер. Всичко вървеше перфектно за Рио Аве до последните секунди на второто продъжелние. Тогава защитникът Тони Боревкович направи изключително глупава дузпа и даде шанс на Чалханоглу да изравни, а турчинът стори точно това.

Самите дузпи за определяне на крайния победител бяха едни от най-инфарктните в историята на евротурнирите. Първите 14 изпълнения бяха точни, след което Лоренцо Коломбо стреля в аут, но после ударът на Монте от Рио Аве среща двете греди и шоуто продължи. Рафаел Леао и Иво Пинто вкараха от бялата точка, а след това двамата вратари Донарума и Кишек по идентичен начин стреляха високо в аут. 

Полският страж на Рио Аве се реваншира, като хвана втория удар на Бенасер, но Жералдеш прати топката в гредата и пропиля мачбол №3 за португалците. Датчанинът Кяер не трепна и доближи Милан до крайния успех, а той стана факт благодарение на Донарума, който спаси удара на Адерлан Сантос.

Лига Европа, плейофи:

РИО АВЕ - МИЛАН 1:1, 2:2 след прод., 10:11 след дузпи
0:1 A. Салемакерс (51)
1:1 Ф. Жералдеш (72)
2:1 Д. Желсон (91)
2:2 Х. Чалханоглу (120+2) д.

При дузпите:
2:3 Бенасер
3:3 Ф. Жералдеш
3:4 С. Кяер
4:4 С. Адерлан
4:5 Т. Ернандес
5:5 Н. Ямбор
5:6 Б. Диас
6:6 Л. Пиасон 
6:7 Х. Чалханоглу
7:7 Филипе
7:8 Д. Калабрия
8:8 Д. Желсон
8:9 С. Тонали
9:9 Габриелзиньо
9:9 Л. Коломбо - стреля в аут
9:9 Н. Монте - стрля в гредата
9:10 Р. Леао
10:10 И. Пинто
10:10 Дж. Донарума - стреля в аут
10:10 П. Кишек - стреля в аут
10:10 И. Бенасер - Кишек спасява
10:10 Ф. Жералдеш - стреля в гредата
10:11 С. Кяер
10:11 С. Адерлан - Донарума спасява