Носителят на КЕШ за 1991 година Цървена звезда, който най-вероятно ще се изправи на пътя на Лудогрец в третия предварителен кръг на Шампионската лига, до момента три пъти се е изправял срещу български тим в Европа. Първият случай е още при откриването на европейските клубни турнири през сезон 1956/57. Тогава белградският гранд излиза срещу ЦСКА, като това става в надпреварата за Купата на европейските шампиони, информира вестник "Тема спорт".

В първия двубой сърбите печелят с 3:1, а в гостуването на "Васил Левски" падат с 1:2. "Червените" повеждат с гол от дузпа на Стефан Божков в 22-ата минута. Само седем по-късно "звездашите" изравняват също от наказателен удар чрез Тасич. В края на първата част Панайотов дава аванс на "армейците". През втората част столичани получат нова дузпа, но Стефан Божков стреля над напречната греда и гостите продължават напред.
 
Двайсет години по-късно Звезда се изправя срещу Локомотив Пловдив в турнира за Купата на УЕФА. В първата среща на българска земя "черно-белите" печелят с 2:1. Сърбите повеждат в 19-ата минута с гол на Филипович. Само единайсет по-късно обаче Фиданов изравнява, а в 46-ата Христо Бонев носи успеха на "смърфовете". В реванша пловдивчани губят с 1:4 и са елиминирани от надпреварата.
 
През сезон 1987/88, отново в турнира за Купата на УЕФА, жребият среща "звездашите" с друг пловдивски тим - Ботев. В първата среща сърбите печелят на своя стадион с 3:0, а в реванша пак се препъват. Те повеждат с гол на Джурович още в 11-ата минута, но "канарчетата" стигат go пълен обрат, след като Пашев е точен от дузпа в 56-ата минута, а по-късно и Георгиев бележи.

В края обаче Бинич оформя крайното 2:2. Това е и последният до момента опит на Звезда да спечели в официален мач в България. Въпреки липсата на успех на наша земя и в трите случая 27-кратният шампион на Сърбия продължава напред.