Отборът на Милан спечели ежегодния предсезонен турнир Тим Къп, в който освен тях взеха участие още и грандовете Ювентус и Интер. Особеното при този турнир е това, че срещите се играят в едно полувреме от 45 минути, а при равенство има дузпи.

Именно 11-метровите наказателни удари донесоха триумфа на "росонерите", а техният вратар Абиати демонстрира завидна класа, спасявайки не един удар на своите опоненти.

Турнирът бе открит с двубой между отборите на Карло Анчелоти и Клаудио Раниери. Самата среща започна вихрено и още до 11-та минута Юве поведе с 2:1, след като ранен гол на Зеедорф даде аванс за "червено-черните". Отново холандският ветеран се оказа джокера за своя отбор, когато в 42-та минута доведе резултата до 2:2, а при дузпите пропуските на Давид Трезеге и Тиаго  лишиха своя тим от победата.

Втората среща се оказа далеч по-успешна за Дел Пиеро и Компания, а голът на Якуинта в 27-та минута бе достатъчен за успеха срещу настоящия шампион на Италия. Така Жозе Мауриньо започна със загуба начело на новия си отбор Интер.

Последната среща между съгражданите от Милано трябваше да даде отговор дали ще бъде излъчен победител чрез въртележка или Милан ще грабне своето първо отличие за новата кампания. За 45 минути и двата отбора не успяха да си отбележат гол, като удар на дошлия само преди ден Мунтари бе спасен от защитник на самата гол линия.

Редовните пет дузпи отново не излъчиха победител, а при шестата бившият играч на английския Портсмут пропусна. Така Милан финишира като победител с равни точки, но с по-добри показатели от Юве, докато дебюта на португалския наставник на "нерадзурите" буди притеснения.

За голмайстор на турнира бе обявен Кларънс Зеедорф със своите два гола.